Desa Tutup, Kecamatan Tunjungan, Kabupaten Blora, memiliki sejarah panjang yang menjadikannya dijuluki sebagai 'kampung santri tua'. Lebih dari itu, desa ini juga menyimpan kisah persinggahan tokoh-tokoh besar seperti H.O.S. Cokroaminoto dan diduga kuat menjadi tempat jejak Soekarno muda.
Menurut sejarawan Blora, Dalhar Muhammadun, Dukuh Sukorame di Desa Tutup merupakan salah satu kampung santri tertua di Blora. Konon, dukuh ini dikembangkan oleh Zaenudin, seorang pasukan Pangeran Diponegoro yang melarikan diri dari Mataram. Meskipun identitas Zaenudin cenderung misterius, keturunannya membangun masjid dan pesantren yang kini menjadi fondasi pendidikan dan keagamaan kuat di dusun tersebut. Aktivitas keagamaan ini, yang berkembang sekitar akhir abad ke-19, mengukuhkan Sukorame sebagai kampung santri tua, bersaing dengan Desa Ngampel kala itu.
Sekitar tahun 1920, Desa Tutup kembali mencatatkan sejarah dengan kedatangan Raden Mas Haji Oemar Said Tjokroaminoto atau H.O.S. Cokroaminoto. Bersama rombongannya, Bapak Bangsa ini menggelar pertemuan penting di rumah Mbah Schatterder (Mbah Skater/Mbah Juru), seorang juru taksir pegadaian di era Belanda, yang kini telah menjadi lahan kosong. Pertemuan ini dinilai masuk akal karena Cokroaminoto adalah pemimpin Sarekat Islam, dan Sukorame sudah menjadi basis santri yang kuat.
Hal yang lebih menarik adalah dugaan kuat kehadiran Kusno, alias Soekarno muda, dalam rombongan Cokroaminoto. Berdasarkan cerita yang dihimpun Dalhar Muhammadun, tiga tamu dari Surabaya, termasuk Cokroaminoto, datang ke Desa Tutup. Salah satu dari mereka adalah seorang pemuda tampan yang diyakini oleh para sesepuh Sukorame (berdasarkan cerita tahun 1980-an) sebagai Soekarno muda yang mengikuti Cokroaminoto.
Lebih dari sekadar pusat keagamaan, Desa Tutup, khususnya Sukorame, juga disebut sebagai pusat konstelasi politik di Blora pada masanya. Menurut tokoh desa, Yuda Wikanto alias Gilang, Sukorame menjadi 'kiblat' dengan basis kekuatan Nasionalis, Komunis, dan Agamis yang berkembang di sana. Lokasinya yang strategis dan adanya pasar turut menjadikannya sebagai 'transendental berpikir Blora bagian barat' di era tersebut, dengan kehadiran Cokroaminoto melalui jalur perdagangan.